Sự nghiệp của Reynolds bắt đầu vào năm 1990 khi anh thủ vai chính trong bộ phim tuổi teen của Canada Hillside, được chiếu trên kênh Nickelodeon của Mỹ. Vào năm 1996, anh tham gia vào phim truyền hình Sabrina the Teenage Witch, đồng vai chính với Melissa Joan Hart. Tiếp tục sự nghiệp diễn xuất, anh tham gia vào phim truyền hình dài tập Two Guys, A Girl and a Pizza Place, với vai một sinh viên ngành y Michael "Berg" Bergen. Đồng thời anh cũng tiếp tục thủ vai chính trong phim Van Wilder (hãng phim National Lampoon). Vào những năm 93-94, anh nhận một vai diễn định kì trong TV series The Odyssey với vai Macro. Anh cũng đảm nhận vai trò khách mời trong các bộ phim: Harold & Kumar Go to White Castle (vai y tá),The In-Laws và trong Foolproof.

Vào năm 2005, anh tham gia vào bộ phim hài kịch lãng mạn Just Friends cùng với Amy Smart và Anna Faris với vai nhà sản xuất âm nhạc Chris Brander; anh cũng tham gia vào vai bồi bàn Mounty ở bộ phim Waiting trong năm này. Năm 2008, anh đóng vai chính trong Definitely, Maybe. Reynolds cũng xuất hiện trong phần cuối của phim truyền hình dài tập Scrubs.

Mặc dù thủ vai chính trong nhiều phim hài, Reynolds đã phải trải qua huấn luyện thể chất cường độ cao để diễn những vai trong phim hành động như Hannibal King trong bộ phim Blade: Trinity năm 2004, điệp viên FBI Richard Messner trong phim hình sự Smokin' Aces năm 2006, vai George Lutz trong phim kinh dị The Amityville Horror năm 2005